El arco de Ugena era una de las entradas a Illescas (Toledo) cuando era una localidad amurallada. Su nombre se debe al camino que venía (o iba) desde la cercana población de ese nombre (situada a 5 kilómetros). Se cree que data del s.XI, esa época en que Alfonso VI conquistó la ciudad (1085) y la repobló. Pero la huella mudéjar permaneció durante un tiempo en las construcciones más características. Esta puerta era, de alguna forma, una especie de aduana para controlar la entrada de mercancías y permitir el pago de los impuestos que fueran necesarios. Llegó a a haber cinco puertas de entrada: Madrid, Toledo, Talavera, Sol y la que vemos en la foto, que es la única que se conserva.
Illescas debe su nombre en la historia a raíz de que San Ildefonso fundara en el s.VII un monasterio de religiosas y a que, un siglo después, los musulmanes construyeran un alcázar y varias fortificaciones.
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